Henderson se presentó por primera vez en el ArenA en el 2009. Por entonces participó con Sunderland en el Torneo de Ámsterdam. Sunderland perdió primero po 2-0 antes el Benfica y después ganó con ese mismo resultado ante el Atlético de Madrid: 2-0. Henderson jugó en los dos partidos.
En marzo de 2018, la selección holandesa jugó un partido de práctica contra Inglaterra y Henderson llegó por segunda a nuestro estadio, que por ese tiempo había recibido el nuev nombre de Johan Cruijff ArenA. Los ingleses ganaron por 0-1 y Henderson jugó a la vez que sirvió de capitán durante todo el partido.
El público del Ajax se acordará mayoritariamente de Henderson por los encuentros contra el Liverpool en la Liga Europea de la UEFA. El Ajax y el Liverpool se encontraron en el 2020 y el 2022 en la fase de grupos. El Liverpool salió vencedor en ambos encuentros en el ArenA.
En octubre del 2020 el resultado acabó en 0-1 y en noviembre de 2022 los ingleses ganaron por 0-3. En el primer encuentro, Henderson salió al campo después del descanso. Dos años más tarde, Henderson jugó 71 minutos de un partido. Fue sustituido en el momento en el que el partido ya estaba en 0-3.
